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Também estive nessa formação. Deu para ver a divisão da AT em "quintinhas" e a aplicação da maxima "na minha quinta mando deu". Ou seja, o formador da AT disse algo do género: O código do IVA manda assim, se os programas não deixam fazer, deviam deixar. Quando o questionaram sobre os programas para serem certificados não podem deixar faturar a negativo, ele respondeu algo do género: Isso é com a secção de certificação de programas e eu sou da secção do IVA.

Os emails não devem ter o Content-Type certo no cabeçalho. Pelo aspecto o Outlook espera caracteres codificados em ISO-8859-1 e o teu código está a enviar caracteres codificados em Unicode. Vê esta página para uma solução para PHP.